You are currently browsing the category archive for the 'Chemia organiczna' category.
Kwas szczawiowy
Kwas szczawiowy, zwany też kwasem etanodiowym, to najprostszy kwas dikarboksylowy, będący formalnie połączeniem dwóch grup karboksylowych.
Ma wzór grupowy HOOC-COOH, a bywa też zapisywany jako (COOH)2 lub H2C2O4. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe o temperaturze topnienia 189°C, rozpuszczalne w wodzie. Ogrzewanie kwasu szczawiowego powoduje jego dekarboksylację i przekształcenie w kwas mrówkowy: (COOH)2 -> CO2 + HCOOH. Kwas szczawiowy pod działaniem czynników utleniających rozkłada się do dwutlenku węgla i wody. Najważniejsza metodą otrzymywania kwasu szczawiowego polega na utlenianiu glikolu etylenowego. Kwas szczawiowy jest rozpowszechniony w przyrodzie, występuje w wielu roślinach (rabarbar, szpinak, szczaw) w postaci soli. Jest trujący, ponieważ usuwa z organizmu wapń w postaci trudno rozpuszczalnej soli wapniowej. Kwas szczawiowy ma zastosowanie jako reduktor w analizie chemicznej. Jest używany w farbiarstwie oraz w proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.W pirotechnice posłużyć może jako substrat do syntezy tzw. “żelaza piroforycznego” oraz licznych soli. Rozpuszczalność kwasu szczawiowego w wodzie na 100 cm3: w 20°C 9,5 g, w 90°C 120 g.
Odczynniki
- Sacharoza (cukier buraczany) C12H22O11
- kwas azotowy HNO3 ok. 65%
- woda destylowana lub demineralizowana H2O
Sprzęt
- Parownica (lub zlewka)
- Źródło ciepła (łaźnia wodna)
- Termometr
- Bagietka
- Miska z lodem lub lodówka
- Lejek
- Sączki
- Waga
- Pipeta
Do ustawionej na łaźni wodnej dużej parowniczki wsypujemy 200g sacharozy (zwykły cukier buraczany) następnie wlewamy 25 ml stężonego kwasu azotowego (ok. 65%). Całość mieszamy i ogrzewamy. Gdy roztwór osiągnie temperaturę 70-80°C rozpocznie sie gwałtowna reakcja (powstaje dużo tlenków azotu – szkodliwe!). Przerywamy wtedy ogrzewanie i czekamy aż reakcja ustanie, potem dodajemy następną porcje 25 ml kwasu azotowego. Postępujemy tak 10 razy aż dodamy łącznie 250 ml kwasu azotowego. Po zakończeniu reakcji całość ochładzamy do ok. 10°C i odszączamy powstałe kryształy kwasu szczawiowego. Przemywamy je niewielką ilością jak najzimnejszej wody. Możemy je oczyścić przez ponowną krystalizację z wody, ale nie jest to konieczne – taki “surowy” kwas szczawiowy nadaje sie do wielu syntez. Otrzymujemy ok. 80 g kwasu szczawiowego.
Bezpieczeństwo
Tlenki azotu wydzielające sie podczas reakcji są szkodliwe (toksyczne), reakcje najlepiej jest przeprowadzać pod wyciągiem lub na powietrzu. Kwas azotowy jest silnie żrący, należy pracować w rekawicach ochronnych (oraz okularach etc.).
Kofeina
Kofeina jest naturalnym alkaloidem o słabym działaniu psychoaktywnym występującym w ziarnach kawy oraz liściach herbaty. Z wyglądu są to białe kryształy heksagonalne. Uwodniona kofeina otrzymywana z niesuszonych ekstraktów organicznych ma postać cienkich igiełek (monohydrat) lub oleistej, półprzezroczystej masy. Z chemicznego punktu widzenia jest to 1,3,7-trimetyloksantyna lub bardziej systematycznie 1,3,7-trimetylo-3,4,5,7-tetrahydro-1H-puryno-2,6-dion. Inne jej nazwy to m. in. teina, 7-metyloteofilina, 1-metyloteobromina i guaranina. Jako alkaloid tworzy dobrze rozpuszczalne w wodzie sole. W stanie wolnym ma odczyn lekko zasadowy. Zarówno kofeina jak i jej chlorowodorek dobrze rozpuszczają się w wodzie. Wolna kofeina nadzwyczaj dobrze rozpuszcza się w chlorku metylenu, chloroformie i innych niepolarnych rozpuszczalnikach. Ulega odwodnieniu w temperaturze 80°C, topi się w temperaturze 238°C, sublimuje w temperaturze 178°C (pod zmniejszonym ciśnieniem 155-160°C). Sublimacja jest jedną z metod oczyszczania kofeiny.
Kofeina stanowi najbardziej popularną na świecie używkę. Przykładowo herbata pod względem częstości jej picia jest na drugim miejscu wśród wszystkich napojów – po czystej wodzie. Rocznie na świecie spożywa się około 118 ton kofeiny, co daje około 22,7 g na osobę. Kofeina wykazuje działanie pobudzające, odczuwalne już przy dawce rzędu 20 mg. Pobudza ona układ oddechowy, krążenia, ruchowy oraz nerw błędny. Wywołuje obniżenie napięcia mięsni gładkich powodując odprężenie i lepsze samopoczucie. Działa moczopędnie. Polepsza myślenie i koncentrację. Przy dużych dawkach (250-750 mg zależnie od predyspozycji) pojawiają się objawy lekkiego przedawkowania: poczucie zmęczenia, otępienie, mdłości, ból głowy, zwiększone napięcie mięśni, zaburzenia snu, arytmia serca. Dawki powyżej 750 mg powodują dodatkowo dreszcze, wzmożone pragnienie, dzwonienie w uszach, biegunkę, wymioty, zaburzenia widzenia (postrzeganie błysków światła) i utrudnienia oddychania. Skrajne przedawkowanie prowadzi do konwulsji. Spożycie niewielkiej ilości kofeiny 0,5-1 h przed snem powoduje trudności w zasypianiu, płytki sen i obniża jakość snu. Kofeina nie powoduje uzależnienia fizycznego, jednak zaprzestanie przyjmowania regularnych dawek (nawet małych, rzędu 100 mg dziennie) pojawiają się efekty odstawienia, trwające od 2 do 5 dni. Efekty te to m. in. ból głowy, uczucie zmęczenia, obniżona zdolność koncentracji. Objawy te ustają prawie natychmiast po spożyciu nowej dawki.
Ekstrakcja kofeiny z herbaty
Ekstrakcja kofeiny z herbaty jest bardzo prosta. Zaczynamy od przygotowania “trochę mocniejszej herbaty”, tzn. bierzemy całą paczkę herbaty, lub kilka paczek łącznie 100-120 gram.
)
Dodajemy do niej około 25 gram węglanu wapnia CaCO3 lub taką samą ilość węglanu sodu Na2CO3, dodajemy go w celu deprotonowania kofeiny (w herbacie jest związana w sól kwasu taninowego).
)
Dolewamy do roztworu około 500 ml wody. Chcemy otrzymać kofeinę w postaci soli, a konkretnie chlorowodorku, ale dodanie kwasu na tym etapie spowoduje obniżenie wydajności ekstrakcji. Całość gotujemy przez około 1 godzinę (czym dłużej tym lepiej), co jakiś czas mieszając aby nie przypalić.
)
Teraz wszystko studzimy do temperatury pokojowej.
)
Dodajemy około 60 ml rozpuszczalnika organicznego i wlewamy całość do większej butelki (fusów nie oddzielamy od reszty, ponieważ w nich jest jeszcze część kofeiny) – butleka powinna być szklana, gdyż chloroform rozpuszcza niektóre tworzywa sztuczne. Pozostawienie fusów w roztworze spowoduje, że nasza kofeina będzie bardziej zanieczyszczona, ale zwiększy plon.
)
Rozpuszczalnikiem organicznym może być chloroform, dichlorometan, oraz każdy rozpuszczalnik organiczny, który się nie miesza z wodą i nie jest zanieczyszczony. Najlepsze efekty daje jednak chlorek metylenu.
)
Całość wstrząsamy niezbyt silnie przez około 5 minut (silne wstrząsanie spowoduje utworzenie się trudno rozdzielającej się emulsji) i czekam aż się rozdzieli warstwa rozpuszczalnika od reszty. Teraz całość przelewamy do rozdzielacza i oddzielamy dolną warstwę (rozpuszczalnik organiczny z rozpuszczoną w nim kofeiną) i pozostałość z rozdzielcza znów wylewamy do butelki, dolewamy kolejną porcje rozpuszczalnika organicznego około 60ml i powtarzamy powyższą procedurę. Teraz odparowujemy rozpuszczalnik i mamy chlorowodorek kofeinę. Możemy też zorbić dziurkę w nakrętce od butleki i “wyciskać” ciecz z butleki prosto do rozdzielacza. W rozpuszczalniku po oddzielaniu od górnej warstwy, może znajdować się troche fusów, więc wszystko możemy przelać przez lejek jednocześnie przykrywając go szkiełkiem zegarkowym, aby chloroform nie wyparował.
)
)
Sączenie przez lejek chloroformu:
)
)
)
)
A kofeina wygląda następująco…
)
Jeśli nie chcemy tracić rozpuszczalnika, to możemy go oddestylować.
Kofeinę otrzymamy w postaci wolnej. Nie będzie jej za dużo ale zawsze coś.
Bezpieczeństwo
Rozpuszczalników organicznych pod żadnym pozorem nie wdychamy, szczególnie chloroformu, gdyż ma on działanie podobne do eteru etylowego. Różnica stężeń we krwi – powodującego narkozę i powodującego śmierć – jest bardzo mała! Rozpuszczalniki odparowujemy na świeżym powietrzu lub pod sprawnym wyciągiem. Przy pracy z chloroformem najlepiej założyć rękawiczki ochronne, podobnie jak przy pracy z innymi rozpuszczalnikami organicznymi. Jeśli wylejesz na siebie taki rozpuszczalnik, natychmiast spłucz go wodą.
Kofeiny nie polecamy spożywać w czystej postaci. Jeśli ktoś chce ją spożywać, musi pamiętać, że rozpuszczalnik organiczny, który używa do ekstrakcji musi być czysty a nie techniczny, zaś kofeina powinna być dokładnie wysuszona.
